Genetic structure of populations of Pissodes castaneus (De Geer) (Coleoptera, Curculionidae) using amplified fragment length polymorphism. The objective of this study was to determine the genetic structure of populations of Pissodes castaneus from different areas and on different species of Pinus using the PCR-AFLP technique. Twenty samples were analyzed, representing 19 populations from Brazil and one from Florence, Italy, which is the region of origin of P. castaneus. The four combinations of primers generated a total of 367 fragments of DNA, and 100% of polymorphic loci, indicating high degree of molecular polymorphism. The dendrogram did not reveal trends for grouping the populations in relation to origin. The low genetic similarity (0.11 between the most distant groups) and genetic distances of 0.13 and 0.44 for 10 out of the 20 samples may indicate several founding events or multiple introductions of heterogeneous strains into Brazil. The allelic fixation index (Fst) was 0.3851, considered high, and the number of migrants (Nm) was 0.3991, indicating low gene flow among populations. The highest genetic distances were between the population from Irani, SC and Cambará do Sul, RS and Bituruna, PR, indicating an independent founding event or a particular allelic fixation in the former location. The high genetic diversity among populations points out that the populations are genetically heterogeneous with a diverse gene pool in the surveyed areas, what makes them to respond differently to control measures.

A introdução de um grupamento equivalente ao ânion carboximetil a enonas e nitroalquenos através da reação de adição 1,4 do cianocuprato da 2,4,4-trimetil-2-oxazolina 3, resulta numa metodologia interessante para a síntese de produtos naturais como (±)-metil jasmonato (1) e (±)-baclofen (2).

Introduction of a synthon equivalent to a carboxymethyl anion to enones and nitroalkenes, through a 1,4-addition reaction of 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline cyanocuprate 3, proved to be an interesting methodology for the synthesis of natural products such as (±)-methyl jasmonate (1) and (±)-baclofen (2).

Muitos feromônios de lepidópteras são constituídos por misturas de álcoois, aldeídos e acetatos, monoinsaturados. O fato de tais compostos normalmente estarem presentes em escala de nanogramas em extratos obtidos das glândulas de lepidópteras, praticamente descarta a possibilidade de se empregar métodos espectroscópicos clássicos na identificação estrutural dos mesmos. A utilização de índices de retenção obtidos via cromatografia gasosa, em combinação com os dados acumulados através da análise do extrato via CG-EM e eletroantenografia, fornecem importantes informações sobre a estrutura de substâncias presentes nos extratos em pequenas quantidades. A comparação dos índices de Kováts (KIs) de substâncias desconhecidas com padrões pode levar à identificação das mesmas ou, ao menos, limitar o número de possíveis estruturas. A alta reprodutibilidade dos KIs possibilita que comparações sejam feitas através de valores determinados em qualquer laboratório, sem a necessidade de se ter os padrões. Nesse trabalho foram calculados os KIs de quase todos os possíveis isômeros monoinsaturados de álcoois, aldeídos e acetatos de 12, 14 e 16 átomos de carbono, analisados em colunas de fase estacionária apolar (DB-5) e polar (DB-WAX).

Many lepidopteran pheromones consist of blends of monounsaturated alcohols, aldehydes and acetates. These compounds frequently are obtained in only nanogram quantities from pheromone gland extracts, prohibiting use of most standard spectroscopic methods. However, use of GC retention indexes, particularly in combination with mass spectrometry and electroantennograms, can provide substantial information about trace amounts of unknowns. Comparison of Kováts indexes (KIs) of an unknown with those of standards can provide an unambiguous identification, or at least, limit the number of possible structures to a few compounds. Furthermore, because KIs are highly reproducible, a full set of standards is not necessary; comparisons can be made using tables of KIs determined in another laboratory. We provide here tables of the KIs of almost all possible isomers of monounsaturated alcohols, aldehydes, and acetates with 12, 14, or 16 carbon chain lengths, measured on nonpolar (DB-5) and polar (DB-WAX) stationary phases.

Os percevejos Euschistus heros e Piezodorus guildinii (Heteroptera: Pentatomidae) são importantes pragas da cultura da soja no Brasil. Uma característica marcante nestas espécies é o fato de que ambas se utilizam das mesmas estruturas químicas como feromônios sexuais, ou seja, os ésteres metílicos 2,6,10-trimetildodecanoato de metila (1) (minoritário) e o 2,6,10-trimetiltridecanoato de metila (2). No intuito de se verificar a exata função biológica destas estruturas e melhor entender o sistema de comunicação de cada espécie, realizou-se a síntese do componente minoritário 1 juntamente com um composto análogo, o 2,6,10-trimetiltetradecanoato de metila (3). Tais compostos serão submetidos a testes em laboratório, juntamente com o componente majoritário 2, já previamente sintetizado.

The stink bugs Euschistus heros and Piezodorus guildinii (Heteroptera: Pentatomidae) are economically important soybean pests in Brazil. An intriguing characteristic of these species is the fact that they use the same chemical compounds as sex pheromone, e.g., methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate (1) (minor) and methyl 2,6,10-trimethyltridecanoate (2). In order to investigate the specific biological function of these molecules and to increase the knowledge of the communication system of each species, we have synthesized the minor component 1 and an analogue compound, methyl 2,6,10-trimethyltetradecanoate (3). These compounds will be tested on indoor bioassay, in addition with the previously synthesized major component 2.

Os compostos 1a e 1b, diastereoisômeros do africanol, foram obtidos como produtos exclusivos através de uma metodologia que empregou como etapa chave a reação de ciclização intramolecular, mediada por nBuLi, do iodeto vinílico 5. Utilizando processo de ciclização semelhante com o composto 19, obteve-se o álcool terciário 20 como único produto. O africanol pode ser obtido, juntamente com seus diastereoisômeros 1a e 1b, ao se efetuar a reação de ciclização intramolecular da cetona 21, em presença de iodeto de samário.

Two diastereomers of africanol, compounds 1a and 1b, were obtained exclusively through a methodology which employed, as the key step, the nBuLi mediated intramolecular cyclization of the vinyl iodide 5. A similar cyclization of 19 provided exclusively the tertiary allylic alcohol 20. Africanol could be prepared, along with its diastereomers 1a and 1b, when ketone 21 was submitted to the cyclization reaction promoted by samarium iodide.

Os compostos utilizados pelo percevejo da soja Piezodorus guildinii como feromônio de alarme foram caracterizados através da análise da composição química das secreções da glândula metatorácica dos insetos adultos. Além dos hidrocarbonetos característicos, (E)-2-hexenal e (E)-4-oxo-2-hexenal foram detectados como constituintes majoritários. Tais compostos já foram previamente descritos como feromônio de alarme em outras espécies de pentatomídeos.

The compounds utilized by the soybean stink bug Piezodorus guildinii as alarm pheromone were characterized by analysis of the chemical composition of the metathoracic scent gland secretions from adult bugs. In addition to characteristic hydrocarbons, (E)-2-hexenal and (E)-4-oxo-2-hexenal were detected as major constituents. These compounds were previously described as alarm pheromone in several other pentatomid species.

In this article we describe the construction of two cooling systems with an immersion probe which will allow one to work at temperatures of either -40ºC or -60ºC. The two systems were constructed with readily available components and have been used daily for the last year in our laboratory to carry out reactions at low temperature or to cool down traps of vacuum pumps, reducing our need of dry-ice or liquid nitrogen.